chief 最广泛用词，上可指最高统治者，下可指顶头上司，即可指任何一级的头头。
head 多指一个机构或团体等的负责人或最高首长。
leader 指国家、民族、政党、组织等的领导或领袖。强调领导能力、含有能够引导、指导、控制被领导者并获得其支持的意味。
boss 非正式用词，多作口语用，可指任何负责人，也可指经理、老板或工头。
参考例句
1. I wish he will stop bossing me around(或about). 我希望他别再把我差来遣去的。
2. The boss gave us a rush job. 上司派给我们一个紧急任务。
3. I do good, my boss never remembers. 我做的好时，老板从来不记得。
英英解释
n.
1. a person who exercises control over workers
2. a person responsible for hiring workers
3. a person who exercises control and makes decisions
4. a leader in a political party who controls votes and dictates appointments
5. a circular rounded projection or protuberance v.
1. raise in a relief
2. exceptionally good
